Cuevas encaró el segundo trimestre del año sabiendo que a pesar de ya haber obtenido logros importantes seguía todavía muy irregular en su juego. En esta parte del año fue dónde el salteño dió el saltó que todos sus aficionados esperabamos, saltando desde el puesto 125 del ranking ATP a principios de mayo hasta el puesto 67 del escalafón mundial a fines de agosto.
Mayo comenzó para Cuevitas con el ATP 250 de Estoril dónde sorteó la qualy sin problemas, en la misma venció a Laurent Rochette 6-1 6-4, Rodrigo Carvalho 6-2 6-0 y Ricardo Mello 7-6 6-1 en primera, segunda y tercera ronda respectivamente. Sin embargo, en el cuadro principal no pudó repetir el nivel y cayó fácilmente ante el argentino Juan Mónaco 6-2 6-4.
El próximo torneo del año para el uruguayo fue el Challenger de Bourdeaux dónde tampocó tuvo una buena participación ya que cayó en primera ronda ante el francés hoy fallecido Mathieu Montcourt 6-7 6-2 6-2. Cabe recordar que en dobles Cuevas se llevó el título junto a Horacio Zeballos tras vencer en la final a los franceses Xavier Pujo y Stephane Robert por 4-6 6-4 10-4.
Llegó el primer Grand Slam del año para la mejor raqueta de nuestro país, el salteño viajó a París para disputar Roland Garros con el deseo de superar la fase de clasificación y avanzar lo máximo posible en el cuadro principal. Sin embargo, esos deseos lamentablemente no fueron cumplidos. Cayó en la tercera ronda de la qualy con Simon Greul 6-3 7-6 tras ganarle anteriormente a Tomas Tenconi 7-6 6-0 y a Michel Koning 6-4 6-4. En dobles la actuación tampocó fue buena ya que junto a Luis Horna no pudieron ni por asomo repetir el batacazo en 2008 ya que cayeron en octavos de final ante los rusos Igor Kunitsyn y Dimitry Tursunov por 7-6 6-4.
El Challenger de Prostejov era lo que se venía para Cuevas qué debutó en el mismo ante Radek Stepanek primer preclasificado del torneo, con mucha fortuna el salteño accedió a segunda ronda tras retirarse el checho cuando el encuentro estaba 2-6 1-1 para nuestro compatriota. Sin embargo, Cuevitas no aprovechó esa suerte ya que cayó en segunda ronda ante el italiano Potito Starace por 6-3 5-7 2-6 en 1 hora 51 minutos de partido. Cabe recordar también que en este Challenger Pablito tuvo otra destacada participación en dobles dónde cayó en la final haciendo pareja junto a Dominik Hrbaty con la pareja preclasificada numero dos conformada por el antillano neerlandés Jean-Julien Rojen y el sueco Johan Brunstrom por 6-2 6-3.
En Lugano la primera raqueta celeste tampocó tuvo una actuación destacada ya que cayó en segunda ronda ante el italiano Potito Starace 2-6 4-6.
Se venía Wimbledon y el charrúa lo encaraba con muchas incertidumbres. Cayó en la tercera ronda de la dura fase de clasificación ante el estadounidense Taylor Dent 3-6 5-7 7-6 3-6. Sin embargo, en esta ocasión la suerte estuvo de su lado ya que entró al torneo como lucky loser tras el retiro de muchos jugadores que estaban clasificados para disputar el certamen.
Pablo en plena acción en la CatedralEn primera ronda el salteño derrotó en una histórica y emotiva remontada al belga Christophe Rochus, 60 del mundo en ese entonces, por 3-6 4-6 6-4 6-1 11-9 en un maratónico partido de 3 horas y 3 minutos. Luego de esa verdadera hazaña el uruguayo se enfrentó al estadounidense Jesse Levine, Cuevitas nuevamente logró remontar el partido; sin embargo se quedó en el último set por lo que perdió 2-6 1-6 6-4 6-4 3-6.
El charrúa seguía con su calendario por Alemania, en el Challenger de Braunschweig dónde enfrentó y venció en primera ronda al argentino Guillermo Cañas 6-2 3-6 7-6. En segunda ronda cayó ante Florian Mayer 6-4 3-6 6-4.
Luego de su actuación en Braunschweig el celeste viajó a Holanda para disputar el challenger de Scheveningen dónde tuvo una aceptable actuación. En primera ronda venció al locatario Jesse Huta Galung por 7-5 6-3, en segunda ronda logró un gran triunfo ante el español Daniel Gimeno-Traver por 7-6 4-6 6-4. En cuartos de final venció al experiente holandés Raemon Sluiter 6-4 6-2 para luego perder ante el belga Kristof Vliegen por 3-6 6-3 3-6 y quedarse así fuera de la definción por el título.
Hasta ahora, como ya mencionamos el salteño venía teniendo muchos altibajos, intercambiaba buenas con malas actuaciones. La semana del 20 de julio fue la mejor del año para el celeste, en la misma disputó el ATP 500 de Hamburgo.
En la qualy venció a Carlos Poch-Gradin por 6-4 6-2 y a Daniel Gimeno-Traver por 6-2 7-6; de esta manera ingresó al cuadro principal que tenía como principales atracciones a Gilles Simon y Nikolay Davydenko entre otros.
El debut fue ante Bjorn Phau a quién el salteño derrotó sin mayores dificultades por 7-6 6-4. La primer sorpresa de la semana fue en segunda ronda, dónde Cuevas enfrentó y venció al austríaco Jurgen Melzer, 33 del mundo en ese entonces, 7-6 6-3. De esta manera el salteño accedió a tercera ronda dónde enfrentó a otro jugador de gran nivel, al alemán Philipp Kohlschreiber, 24 del mundo en ese momento, lo derrotó 6-4 7-6. Cuevas llegaba por primera vez en su carrera a esta instancia en un ATP 500. En cuartos se enfrentó al español Nicolás Almagro, 40 del mundo en ese entonces, a quién sorpresivamente el uruguayo derrotó con total facilidad 6-2 6-4. El sueño lo cortó el francés Paul-Henri Mathieu en semifinales que venció a nuestro compatriota en un partido expectacular 4-6 6-3 7-5.
Pablito en HamburgoLuego de la sorprendente y excelente actuación en Hamburgo el salteño viajó a Croacia para disputar el ATP 250 de Umag. En primera ronda venció al local Ivan Dodig 6-3 6-1. En segunda ronda no pudó repetir lo hecho en la semana anterior ya que cayó ante Jurgen Melzer 6-4 6-3.
Con casi un mes de inactividad el celeste encaró el ATP 250 de New Heaven que sirvió como preparativo para el último grand slam del año, el US Open. Disputó la qualy en la cuál venció a Todd Paul 6-4 6-1, Sergiy Stakhovsky 6-4 2-6 6-2 y Olivier Rochus 6-3 6-4. En el main draw jugó en primera ronda ante Andrey Golubev a quién venció 6-3 6-4 y cayó en segunda ronda ante Jurgen Melzer 6-2 3-0 y retiro; el retiro fue por precaución ya que pudó disputar el US Open sin problemas.
El último torneo del segundo trimestre fue nada mas ni nada menos qué el US Open. Clasificó de forma directa y en primera ronda se enfrentó y venció al australiano Chris Guccione, 102 del mundo en ese entonces, por 6-4 7-6 6-0. En segunda ronda en un partido para el olvido ya que era una gran chance de seguir avanzando en un torneo de tanta jerarquía el salteño cayó ante el "loco" Daniel Koellerer por 3-6 6-2 6-1 6-4. En dobles cayó en tercera ronda junto al argentino Juan Ignacio Chela 7-5 2-6 6-3 ante la dupla croata-francesa conformada por Ivan Ljubicic y Michael Llodra.
Pablo en el partido frente a GuccioneEn sintesís, este segundo trimestre del año fue el mejor para el salteño que tuvo su punto más alto en Hamburgo dónde sorprendió a todos y derrotó a jugadores mucho mejor rankeados que él de una manera espectacular.
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