Pablo comenzó el año siendo el 141 del mundo, en los primeros cuatro meses logró avanzar 20 lugares para colocarse al final de abril en el puesto 121 del ranking ATP.
El año comenzó en Brasil, más precisamente en San Pablo dónde disputó el Challenger homónimo. Este torneo se disputó sobre cemento y lamentablemente el salteño no tuvo un buen arranque de año ya que cayó bapuleado 6-2 6-0 ante Ricardo Mello en primera ronda.
El año siguió para Pablo en Ecuador dónde disputó otro torneo sobre cemento, esta vez el Challenger de Salinas dónde cayó también en primera ronda ante el colombiano Alejandro Falla 6-3 7-5.
La siguiente semana el salteño volvió a jugar otro challenger, en esta ocasión el de Iquique sobre arcilla. La mejor raqueta de nuestro país logró ganar su primer partido en el año, ante Adrían García 6-7 7-5 6-4. En segunda ronda nuestro compatriota cayó en un partido muy parejo ante Joao Souza 3-6 7-6 7-5. Cabe destacar que en este mismo torneo el uruguayo se coronó vice-campeón en dobles junto a Horacio Zeballos tras caer en la final ante Johan Brunstrom y Jean-Julien Rojer 6-3 6-4.
El cuarto torneo del año era el ATP 250 de Viña del Mar, torneo que hasta ahora le ha dado grandes resultados a Pablo. Al igual que en 2008 el salteño debía disputar la fase de clasificación que sorteó sin problemas tras vencer a Francisco Olivares 6-1 6-1 y a David Marrero 3-6 6-4 6-3 en primera y segunda ronda respectivamente.
En primera ronda enfrentaba al experiente ecuatoriano Nicolás Lapentti, le ganó en un gran partido en más de dos horas 6-3 3-6 7-5. Albert Montañes, 40 del mundo en ese entonces, era el próximo escollo. El celeste lo venció 7-6 6-4 y de esta manera accedió a cuartos de final dónde jugaba ante el local Paul Capdeville que al igual que el salteño venía realizando una gran semana. Fue un partido muy parejo qué felizmente ganó nuestro compatriota por un doble 7-5. Cuevas repetía la gran semana lograda en 2008 y otra vez se enfrentaba a Fernando González en semifinales. En ese partido el salteño no jugó en el mismo nivel que lo venía haciendo por lo que perdió 6-3 6-2.
El torneo igualmente fue de lo más destacable en el año para Pablo. Además, ganó el título en dobles junto al argentino Brian Dabul tras vencer en la final al eslovaco Michal Mertinak y al checo Frantisek Cermak 6-3 6-3.
La dupla en la entrega de premiosPablo repetía el calendario del 2008 por lo tanto viajaba a Brasil para disputar el ATP 250 de Costa de Sauipe desde el cuadro principal (recibió una SE por haber llegado a semifinales en Viña del Mar). Al igual que en 2008 el salteño se enfrentaba en primera ronda al español Oscar Hernández. En esa ocasión la victoria había sido para el español sin embargo en este año la suerte fue diferente, Pablo remontó un partidazo y accedió a segunda ronda tras ganar 4-6 6-4 6-1. Por el pase a cuartos se enfrentaba a José Acasuso, 41 del mundo en ese momento, los más de 100 puestos de diferencia en el ranking pesaron, el argentino ganó 6-3 6-2.
La actividad del uruguayo seguía en Argentina, en el ATP 250 de Buenos Aires dónde otra vez tuvo que disputar la qualy. En primera ronda le ganó a Sebastián Decoud 2-6 7-5 6-3, en segunda a Daniel Silva 6-4 6-1 y en la tercera y definitiva venció al carismático Daniel Koellerer 1-6 6-4 7-5; de esta manera Pablito volviá a sortear una qualy. Una vez ingresado al cuadro el salteño conoció a su rival, esté era Eduardo Schwank, 54 del mundo en ese entonces, la victoria fue para el celeste 6-3 6-7 6-0. En segunda cayó insesperadamente ante el brasileño Franco Ferreiro 6-2 6-4.
El último torneo de febrero era el ATP 500 de Acapulco, dónde obviamente el charrúa debía jugar la qualy. Le ganó a Cesar Ramirez 6-4 6-4 y a Frantisek Cermak 6-4 6-2 para ingresar al cuadro principal dónde enfrentaba nuevamente cómo en 2008 en primera ronda a un viejo conocido, el "Flaco" Chela. Pablito no tuvo suerte y perdió 2-6 6-3 6-2.
Comenzaba marzo dónde Pablo iba a jugar 3 Challengers. El primero fue el de Marrakech dónde cayó en primera ronda ante Daniel Muñoz de la Nava 6-4 6-3, el segundo el de Barletta dónde tampocó pudó pasar la primera ronda dónde cayó ante el kazajo Yuri Schukin 3-6 7-5 7-6. Cabe recordar que en este último torneo el uruguayo accedió a la final en dobles junto a su compañero en Roland Garros, Luis Horna.
Se venía Napóles, un torneo que contaba con buenos jugadores. En primera Pablo iba nuevamente con Koellerer a quién venció fácilmente 6-1 6-0. En segunda sorteó a David Marrero 6-4 3-6 6-1 mientras que en cuartos de final venció a Santiago Ventura 6-4 6-3 para luego ganarle en semifinales a Pablo Anduajar 6-3 6-2; después de mucho tiempo Cuevitas volviá a jugar una final. El salteño se coronó campeón tras vencer en la final a Victor Crivoi 6-1 6-3. La semana fue completa ya que también fue campeón en dobles junto al español David Marrero tras vencer en la final a Frank Moser y a Lukas Rosol 6-4 6-3.
Pablo con el título de NapólesAbril comenzó con el charrúa disputando el Challenger de Atenas dónde cayó en primera ronda ante Josselin Ouanna por un doble 6-3; luego le ganó en la primera ronda de la qualy del Masters 1000 de Montecarlo al ruso Teimuraz Gabashvili, 69 del mundo en ese entonces, por 6-1 6-1 para luego caer en segunda ronda ante el belga Kristof Vliegen 6-1 6-7 4-6 en 2 horas y 10 minutos de partido.
El último torneo de este primer trimestre del año fue el ATP 500 de Barcelona dónde el salteño cayó en la primera ronda de la qualy ante el ecuatoriano Nicolás Lapentti 2-6 6-3 6-0.
Para concluir, podemos decir que está primera parte del año fue positiva para el salteño qué obtuvo sus mejores resultados en el Challenger de Napóles dónde se coronó campeón y en el ATP 250 de Viña del Mar dónde accedió a semifinales.
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